AB 1_2.1

Thema: Kohlenhydrate – etwas genauer betrachtet


zurück zur Übersicht: Arbeitsblätter (AB) Kapitel 2

Die Aussage „… etwas genauer“ soll deutlich machen, dass die Kohlenhydrate hier lediglich etwas tiefgehender als Stoffgruppe behandelt werden. Die folgenden Ausführungen können und sollen keinesfalls den Ansprüchen eines Chemieunterrichtes genügen! Es geht lediglich darum, Biologie-Interessierten etwas mehr Informationen zur Verfügung zu stellen.
Hinweis: Falls du Probleme hast, Aussagen und/oder Abbildungen auf den folgenden Seiten zu verstehen, hilft dir vielleicht der Exkurs A  „Chemie – gar nicht so schwer“.


Vereinfacht können Kohlenhydrate in Einfachzucker (Monosaccharide), Zweifachzucker (Disaccharide) und Vielfachzucker (Oligo- / Polysaccharide) unterteilt werden.
Das einfachste und zugleich ursprünglichste Kohlenhydratmolekül ist die Glucose (Traubenzucker).
Die Glucose gehört zur Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Sie ist ein Produkt der Fotosynthese, bei der Lichtenergie in biologisch verwertbare Energie umgewandelt wird.

Wortgleichung der Fotosynthese:

Wasser + Kohlenstoffdioxid + Sonnenlicht  Glucose + Sauerstoff

In eine Reaktionsgleichung übersetzt:

 __H2O + __CO2   C6H12O6 +  __O2 + __H2O*

Eine korrekte Reaktionsgleichung liefert nicht nur qualitative (was?), sondern auch quantitative (wieviel?) Informationen. Das heißt die Anzahl der Atome vor und nach der Reaktion muss gleich sein. Wer das bei der zuvor aufgeschriebenen Gleichung überprüft, wird feststellen, dass dieses nicht zutrifft. Die Anzahl der Moleküle muss entsprechend angepasst werden. Den jeweiligen Wert schreibt man als Zahl vor das Molekül.
Durch Multiplikation lässt sich für jedes Molekül die Anzahl der vorliegenden Atome ermitteln bzw. es lässt sich überprüfen, ob man richtig entschieden hat. Manchmal muss man ein weing ausprobieren! (siehe auch Exkus A)

IconAufgabe
  1. Vervollständige die Reaktionsgleichung, in dem du die zutreffenden Werte einsetzt.

Hilfe: In diesem Fall benötigst du nur den Wert 6 oder ein Mehrfaches von 6.

*Die Tatsache, dass Wasser einerseits in die Reaktion eingeht und andererseits auch als Produkt auftaucht, soll dich nicht irritieren, es ist so!

Genaueres zur Fotosynthese findest du im Exkurs DWas Pflanzen besser können“.


Die einfachste Veranschaulichung des Glucose-Moleküls ist die Summenformel, die lediglich die Anzahl der im Molekül enthaltenen Atomarten wiedergibt. Eine modellhafte Annäherung an das tatsächliche Vorkommen des Moleküls verlangt die Darstellung als Ketten- oder Ringform (siehe auch Exkurs A / Pkt 4.1).

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Abb. AB 1_2.1-1 Aufbau des Glucosemoleküls / Darstellungsarten

Durch genaues Hinschauen – und eventuell zusätzlicher der Internet-Hilfe – wird der Zusammenhang zwischen der Ketten- und der Ringform erkennbar und du wirst die folgende Aufgabe lösen können.Versuche die folgende Aufgabe zu lösen, nicht ganz einfach – einfach mal ausprobieren!

IconAufgabe 2. Beschreibe die Abbildung des Ringschlusses.Beziehe die Ketten- und die Ringform in die Beschreibung mit ein.

Abb. AB 1_2.1-2 Ringschluss beim Glucosemolekül

Abb. AB 1_2.1-2 Ringschluss beim Glucosemolekül

Icon_Film Hilfe findest du hier: http://upload.wikimedia.org/Fisher_to_Haworth.gif
(Zugriff: 2014-03-24)

 

In fester Form liegt die Glucose immer als Ringform vor. In wässriger Lösung kommen Ketten- und Ringform gemeinsam vor. Außerdem unterscheiden sich die auftretenden Ringformen, es gibt die α- und die β-Form ( so genannte „Anomere“). Der beobachtbare Unterschied – Anordnung der Atome am 1. C-Atom – scheint belanglos, an späterer Stelle wird aber zu sehen sein, inwiefern beide Formen in der Natur nur deshalb eine unterschiedliche Rolle spielen.

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Abb. AB 1_2.1-3 alpha- und beta-Glucose-Molekül

Weitere Monosaccharide sind Fructose (Fruchtzucker) und Galactose (Schleimzucker).

Während Fructose als Monosaccharid in Früchten etc. vorkommt, tritt Galactose in Nahrungsmitteln häufig als zweiter Baustein im Milchzucker (siehe Disaccharide) auf. Nach der Verdauung von Milchzucker zu zwei Monosacchariden wird es zum Aufbau von Schleimhäuten, z.B. der Darmschleimhäute, benötigt.Galactose ist auch Bestandteil der Kuh- und Muttermilch, sowie bestimmter Gemüse, z.B. Hülsenfrüchte.

Wie bei der Glucose gibt es auch bei der Fructose und der Galactose unterschiedliche „Arten“ (= Anomere), die hier allerdings nicht aufgeführt werden.

Abb. AB 1_2.1-4 Fructose- und Galaktose-Molekül

IconAufgabe 3. Fertige von beiden Molekülen eine Darstellung in Kettenform an und notiere deren Summenformel.

Disaccharide bestehen aus zwei der zuvor genannten Monosaccharide. Das wohl bekannteste Disaccharid ist die Saccharose (Rohrzucker), unser Haushaltszucker. Es besteht aus einem Molekül Fructose und einem Molekül Glucose (α-Form).

In Nahrungsmitteln häufig anzufinden ist ein weiteres Disaccharid, die Lactose (Milchzucker).
Sie wird aus den Molekülen Glucose und Galaktose aufgebaut. Ihren Ausgangspunkt hat Lactose in Milch (Kuhmilch, Ziegenmilch etc.) und in der Muttermilch. Sie kommt dort in zwei Formen vor, entweder enthält die Verknüpfung ein α- oder β-Glucosemolekül.

Das dritte Disaccharid ist die Maltose (Malzzucker), synthetisiert aus zwei α-Glucosemolekülen. Es ist ein Abbauprodukt der Stärke und kommt in natürlicher Form in Keimlingen vor. Außerdem entsteht es in größeren Mengen beim Bierbrauen (Mälzen).

Alle Disaccharide werden im Stoffwechsel der Ausgangsorganismen (Zuckerrübe, -rohr, Kuh etc.) aus Monosacchariden aufgebaut und dann im verwertenden Organismus wieder in Monosaccharide gespalten. Diese Leistungen erfolgen mit Hilfe von Enzymen (siehe Kap. 3.3).

IconAufgabe
  1. Ordne den drei Buchstaben A, B und C (Abb. AB 1_2.1-5 Disaccharide) das jeweilig zugehörige Disaccharid zu und notiere auch die Summenformeln.
    Hilfe:
    Lies den Text zu den Disacchariden genau!Vergleiche die Monosaccharide mit den Bausteinen der Disaccharide.
  1. Bei der Verknüpfung von zwei Monosacchariden zu einem Disaccharid wird ein „Stoff“ freigesetzt. Stelle diesen am Beispiel A (roter Ausschnitt) – ausgehend von den zwei Monosacchariden – zeichnerisch dar.
    Hilfe:
    Schaue dir dazu nochmals die beteiligten Monosaccharide genau an bzw. vergleiche die Summenformeln der Monosaccharide mit denen der Disaccharide.

Abb. AB 1_2.1-5 Disaccaride

Bei verschiedenen biologischen und technischen Prozessen entstehen Verbindungen, die aus drei bis zwölf Monosacchariden bestehen. Der allgemeine Fachbegriff für diese Kohlenhydrate ist Oligosaccharide (griech.: oligos „wenig“). Sie spielen u.a. eine Rolle in der Zellmembran und bei der Bildung der verschiedenen Blutgruppen.

Die Stärke, das häufigste Kohlenhydrat in der menschlichen Ernährung, ist ein Polysaccharid (griech.: poly „viel“), das sich aus sehr vielen α- Glucosemolekülen zusammensetzt. Diese werden zwischen den C-Atomen 1 und 4 miteinander verbunden. Aneinandergereiht spiralisiert sich die Molekülkette, es entsteht Amylose.
Ein Teil der Amyloseketten verbinden sich zwischen den Atomen 1 und 6, so dass sich die Molekülkette verzweigt. Diese Form der Stärke nennt man Amylopektin. (Abb. AB 1_2.1-7).
Das bedeutet, dass Stärke eigentlich aus einem Gemisch zweier Moleküle besteht. Bei der Kartoffelstärke beträgt das Verhältnis von Amylose zu Amylopektin etwa 1:4 .Im Rahmen der Verdauung werden beide Moleküle durch Enzyme wieder in ihre Bestandteile, die Glucose, aufgespalten.Stärke wird nicht nur in der Lebensmittelindustrie eingesetzt, sondern auch als Kleister-, Kleb- und Schmierstoffe in Industrieprodukten. Für die industrielle Verarbeitung müssen beide Stärketypen in den meisten Fällen zunächst voneinander getrennt werden, da sie unterschiedliche Eigenschaften aufweisen. Dieses erfolgt in der Regel mit Hilfe von Enzymen.
Seit 2013 darf in Europa eine gentechnologisch veränderte Kartoffelart – Amfora – angebaut werden. Ihre Stärkemoleküle bestehen fast ausschließlich aus Amylopektin.

IconLink http://www.biosicherheit.de/forschung/kartoffel/263.amflora-kartoffel-industrie.html
(Zugriff: 2015-10-12)

Abb. AB 1_2.1-6 Kartoffelzellen mit gespeicherter Stärke

Abb. AB 1_2.1-6 Kartoffelzellen mit gespeicherter Stärke

 

 Abb. AB 1_2.1-7 Amylose und Amylopektin (vereinfacht / schemat.)

Abb. AB 1_2.1-7 Amylose und Amylopektin (vereinfacht / schemat.)

IconAufgabe 6. Die Summenformel von Stärke lautet (C6H10O5)n. Überprüfe diese Summenformel anhand der Abb. AB 1_2.1.-7 .
7. Es gibt eine so genannte allgemeine Formel für Kohlenhydrate. Sowohl in Büchern als auch im Internet werden zwei unterschiedliche allgemeine Formeln für Kohlenhydrate genannt:

1. Cn(H2O)m    oder  2. (CH2O)n.

Hinweis: n/m sind durch Zahlen ausgedrückte Größen, die unterschiedlich oder gleich sein können.

Überprüfe anhand der Mono- und Disaccharide, welche der beiden Formeln richtig ist.

Stärke ist für Pflanzen die entscheidende Speicherform von Glucose.Auch für tierische Organismen und natürlich den Menschen ist es sinnvoll, den Energielieferanten Glucose zwischenzuspeichern. Da dieses nicht in Form von Stärke funktioniert, hat die Natur einen weiteren Stoff auf der Grundlage der Glucose hervorgebracht, das Glykogen. Aufgrund einer teilweise anderen Art von Verknüpfung der α- Glucosemoleküle entsteht ein noch verzweigteres Makromolekül als Stärke. Es wird im Körper synthetisiert, vor allem in Muskel- und Lebergeweben gespeichert und bei Bedarf wieder als Energiequelle genutzt. Der Glykogenaufbau und -abbau hat außerdem noch weitere Bedeutungen für den Körper, z.B. in Zusammenhang mit der Regulation des Blutzuckerspiegels.

Wenn auch kein Nährstoff, so ist das Polysaccharid Cellulose doch ein wesentlicher Bestandteil menschlicher Nahrung. Ein Cellulose-Molekül besteht aus einer nicht spiralisierten und vollkommen unverzweigten Kette von bis zu mehreren Tausend ß-Glucosemolekülen. Mehrere Cellulose-Ketten sind parallel zueinander angeordnet. Etwa 80 parallel angeordnete Ketten lagern sich in Pflanzenzellwänden zusammen und bilden so eine Cellulose-Fibrille.
Abb. AB-2.1-9 zeigt ein Geflecht von Cellulose-Fibrillen Dieses sind vor allem für den Aufbau der Zellwände verantwortlich, sie verleihen ihnen sowohl Stabilität als auch Elastizität.

AB 1_2.1-8 Glykogen

AB 1_2.1-8 Glykogen

Abb. AB 1_2.1-9 Cellulose-Ketten ( schematisch) / EM-Aufnahme / Cellulose

Abb. AB 1_2.1-9 Cellulose-Ketten ( schematisch) / EM-Aufnahme / Cellulose

Alle Tiere – Ausnahme einige Schneckenarten – können den hohen Energiegehalt der Celluose nicht direkt nutzen, da ihnen die entsprechenden Enzyme – drei verschiedene Cellulasen – zum Abbau von Cellulose bzw. deren Bausteine Cellobiose fehlen. Bestimmte Bakterien, Einzeller und Pilze sind jedoch in der Lage Cellobiose enzymatisch wieder in Glucose-Einheiten aufbzubauen.
Pflanzenfresser nutzen daher die in ihrem Verdauungstrakt lebenden Bakterien und Einzeller zum Abbau der Cellulose bzw. Cellobiose zu Glucose.Der Mensch besitzt ebenfalls nicht die zur Cellulose-Verdauung notwendigen Enzyme. Trotzdem ist die Cellulose als Ballaststoff ein wichtiger Bestandteil menschlicher Ernährung (siehe Kap. 2.4).

Nebenbei: „Stone-washed“ Jeans werden nicht mehr durch das Waschen auf Steinen erzeugt, sondern werden mit aus Schlauchpilzen gewonnenen Cellulasen behandelt. Die Enzyme führen gewissermaßen eine leichte „Verdauung der Baumwolle“ durch, so dass die Hose weicher wird.

IconAufgabe
  1. Vergleiche die beiden Disaccaride „Maltose“ und „Cellobiose“ (Abb. AB 1_2.1-10).
  2. Beschreibe die Unterschiede zwischen beiden Disaccariden und beurteile die Aussage, dass schon der kleinste Unterschied zwischen Molekülen auch entsprechend spezifisch arbeitende Enzyme benötigt.

Abb. AB 1_2.1-10 Vergleich Cellobiose – Maltose

Lösung Aufg. 8 u. 9:

Die Verknüpfung der beiden Glucosemoleküle führt bei Maltose und Cellobiose zu identischen Summenformeln. Allerdings führt die Verknüpfung in beiden Fällen zu unterschiedlicher räumlicher Anordnung der einzelnen Moleküle.Die Tatsache, dass Cellobiose und Maltose zum Aufbau und erneutem Abbau in Monosaccharide jeweils eigene spezifische Enzyme benötigen, zeigt die „Genauigkeit“ der Arbeit der Enzyme (siehe auch „Substratspezifität“ / „Wirkungsspezifität“ im Exkurs-B)

Zum Schluss noch ein Blick auf den Begriff „Energie“. Kohlenhydrate spielen die Hauptrolle bei der Energieversorgung des Körpers. Der Energiegehalt von einem Gramm Kohlenhydrat beträgt etwa 4 kcal/g (17 kJ/g). Wenn von der „schnellen Energieversorgung“ die Rede ist, ist damit das Monosaccharid Glucose gemeint. Es wird rasch über den Dünndarm ins Blut transportiert und von dort aus in die Zellen. Im Rahmen des „oxidativen Abbaus“ wird daraus der „Treibstoff“ des Körpers gebildet, das ATP. Genauere Informationen dazu finden sich im Kap. 5 „Verwertung der Nährstoffe„.
Die Aufnahme der Glucose in das Blut führt zum Anstieg des Blutzuckerspiegels, ein Mangel dieses Stoffes im Blut dagegen zu seinem Absinken. Die Vorgänge zur Regulation des Blutzuckerspiegels ist ein komplizierter Vorgang, bei dem die Bauchspeicheldrüse eine entscheidende Rolle spielt (siehe Kap. 3.1).
Di- und Polysaccharide müssen zunächst im Rahmen der Verdauung in Monosaccharide zerlegt werden (siehe Kap. 3.2). Deshalb verzögert sich der Anstieg des Blutzuckerspiegels nach z.B. der Aufnahme von Nudeln, Kartoffeln oder Brot.

Überflüssige Kohlenhydrate können

  • in Muskeln und Leber in Form von Glykogen zwischengespeichert werden, bei Bedarf wird Glykogen wieder in Glucosemoleküle zerlegt;
  • im Rahmen des Stoffwechsels (siehe Kap.5) in freie Fettsäuren umgewandelt werden, die durch nach Verknüpfung mit Glycerin als Fettmoleküle ins Blut gelangen, um an anderer Stelle weiterverarbeitet zu werden;
  • nach Umwandlung in freie Fettsäuren in Fettzellen gelangen und dienen dort der Bildung von Speicherfett.

Eine Besonderheit ist Fructose: Im Gegensatz zu Glucose ist der Körper auf die Zufuhr von Fructose zur Energiegewinnung nicht angewiesen. Sie gelangt daher auch nur sehr langsam über den Dünndarm ins Blut. In der Leber wird ein Teil der Fructose nach Umwandlungen in den oxidativen Abbau eingeschleust, ein anderer wird zu Fett umgewandelt, das hauptsächlich in der Leber gespeichert wird. Ein Problem ist, dass Fructose keinen Einfluss auf den Zuckerspiegel im Blut hat (siehe auch AB 11_2.1 „Zucker – ein Politikum?“).

Ein grober Richtwert für die Tageszufuhr von Kohlenhydraten für einen durchschnittlichen Erwachsenen liegt bei ca. 55 Prozent der aufgenommenen Energiemenge, das entspricht bei z.B. 2.000 kcal pro Tag 275 g Kohlenhydrate.

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